有机是A Level化学考试的重点,尤其是题目中出现苯环结构,同学们更会觉得胆战心惊,那么今天我给同学们总结了苯相关的重要考点,希望能对同学们有所帮助。

苯环结构

有关科学家凯库勒悟出苯分子的环状结构还有一个有趣的故事。凯库勒在比利时根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。凯库勒像触电般地猛醒过来,整理了苯环结构的假说。

凯库勒得出的苯(C6H6)的结构为六元环,每个碳原子最外层有四个电子,碳原子为sp2的杂化方式,其中三个位于sp2杂化轨道上的电子参与成键,形成了三个σ键,然后每个碳原子提供一个电子,这六个电子环绕着六个碳原子做运动形成了离域π键(如图)

真题解析

A Level会如何考题呢?我们可以分析一道2019年的相关真题。

有关苯环的结构我们需要答出为六元环或者苯环中碳原子对应分子形状是三角平面,键角为120°,同时在解释部分要答出碳原子是sp2杂化,以及离域π电子的形成。

苯的亲电取代

有关苯,根据反应物的不同,主要会涉及三种亲电取代——苯和卤素在卤载体催化下的亲电取代反应,苯的硝化反应,以及苯的烷基化,酰基化反应。

有关这三种亲电取代,考试中主要会涉及:亲电取代反应物和反应所需条件,亲电体产生的反应方程式和亲电反应机理过程。这三种反应的反应机理是相同的,所以这三种亲电取代可以结合一起记。

下图显示了苯的硝化反应和反应机理:

对应的反应机理:

 

苯的硝化反应,需要苯与浓硝酸在浓硫酸的催化下发生。苯的硝化反应是亲电反应,需要亲电体去攻击苯环。

亲电体是如何产生的呢?浓硫酸和浓硝酸反应亲电体NO2+。苯环中的离域π电子会给NO2+提供一对电子。因此苯环中离域π电子体系变得不完整,然后是由苯环中的碳和氢之间的一对电子转移给离域π电子体系。

有关考查到亲电反应机理过程的题目里,同学们要注意得分点:第一,苯环中的离域π电子给亲电体提供电子,我们要用箭头标出;第二,要写出正确的中间体,包括显示出氢和碳之间的共用电子对转移给了离域π电子体系;第三,产物中要记得写上H+。

真题解析

同样我们分析一道2019年真题。

 题目中考察到了亲电体NO2+产生的方程式,同时考察了苯硝化反应机理图。在画反应机理图时,要注意三个得分点:用箭头表示电子的移动方向;画出正确的中间体,注意中间体苯环中是不完整的离域π键;最后注意写出H+的生成。

A Level化学考试尤其是A2部分所涉及知识有一定的深度,同学们在复习过程中要注意对相关原理的理解;同时A Level化学考试所考查知识比较多,要注意知识点的总结

A Level化学考试中有机是一大难点,为帮助同学们复习巩固相关知识内容,文末准备了A2的有机化学笔记分享给大家, 最后祝同学们都可以取得理想的成绩!

专业名词

benzene 苯

electrophilic substitution 亲电取代

nitration of benzene 苯的硝化

alkylation reaction 烷基化反应

acylation reaction 酰基化反应

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