CCC考试当中，有机化学(organic chemistry)是最令大多数同学头疼的子科目之一。在每年的考试回访和正确率统计当中，有机化学部分也是得分率最惨淡，最令人答题心态不佳的化学子科目之一。因此笔者就有机化学专题做若干篇分析。

其中有机化学当中考试最常出现的题型之一就是同分异构体的识别、绘画、计数。

有机同分异构基本考法

最基础的考法是对isomer的识别并结合对skeletal formula的识别。比如2021年第18题属于isomer的最基本考法，根据skeletal formula判断哪些分子属于同分异构体、相同分子、甚至分子式也不同的分子等情况。

同样的考法还有2019年第10题，这也是isomer考察的最常见方式。

综合考法比如2020年第8题从很全面的角度要求给出某一分子式下的全部异构情况，是对同分异构现象的综合考察，要求考生不仅理解概念，还要会绘画，并且有效的进行不同种类异构的区分，难度很大。稍有不慎就会漏掉部分异构情况。

同分异构体的分类

同分异构现象可以笼统的分为两大类，其中子概念如下图（标注星星的概念需要直接掌握，未标注的主要是起到方法上作用）：

1.结构/连接异构

碳链异构（chain isomerism）

比如pentane有五个碳，碳链异构来看可以形成五碳一条链，四碳一条链一个单碳支链，或者三个碳主链加两个单碳主链三种，这是碳链异构。

位置异构（position isomerism）

比如pentanol的OH基团可以放在碳链的不同位置，如下图：

或者环中的不同位置如下图在苯环上的相对位置不同：

官能团异构（functional isomerism）

有一些官能团是天然的异构体，比如：

Alcohol/ether；
Aldehyde/ketone；
Carboxylic acid/ester；

这种情况可以考虑杂原子O或者N是放在链端还是链中来进行判断。

2.几何/顺反异构

最常见的几何异构源自碳碳双键不可绕轴扭转的特点，双键碳的sp2杂化方式决定了其平面构型，从而如下图，双键碳两端连接不同的原子时存在顺式（cis）-反式（trans）两种构型。

3.对映/旋光异构

当一个碳原子上四个不同的基团（原子）时，它的镜像物跟其并不是同一分子如下图。

他们互为对映异构体或称之为旋光异构，这样的碳被称之为手性中心（chiral center）。

同分异构速判妙招

1.利用碳原子数快速排除不合理选项

如果两个分子互为isomer，他们一定有相同的分子式，那么起码碳原子数要相同。比如下图2019年第10题中d、e共有9个碳原子，而题干物质只有8个碳原子，不可能构成同分异构：

或者下图2017年第13题两个骨架碳原子数根本不同，左侧10个碳原子，右侧9个碳原子，从而两个物质根本不可能互为isomer，可以快速排除abce四个选项，直接得出答案：

2.利用不饱和度快速判断

同分异构体要求相同的分子式从而必然要求，相同碳原子和氢原子数目，那么不饱和度也必然相同。因此带有不同数目的双键/环的分子必然不是同分异构体。

比如2019年第10题b选项多形成了一个环，因此少两个氢原子，不可能是同分异构。

同分异构体绘画顺序方法论

同分异构绘画中为了保证完全没有遗漏，是有一个判断的逻辑前后链条，建议使用老师的方法顺序避免遗漏。

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